Il primo amore di Britney Spears è stato Justin Timberlake. La popstar e il cantautore si erano conosciuti da bambini nel programma The All-New Mickey Mouse Club. Era il 1992 e avevano entrambi 11 anni. Hanno iniziato a frequentarsi molti anni dopo, ma Justin Timberlake ha raccontato in un'intervista nel 2006 che si era innamorato di Britney Spears a prima vista. Sono stati legati dal 1999 al 2002.

A gennaio del 2004 la popstar ha sposato a Las Vegas l'amico d'infanzia Jason Allen Alexander, ma il matrimonio durò solo 55 ore. A settembre dello stesso anno, la popstar ha sposato Kevin Federline, con cui ha avuto i due figli Sean (2005) e Jayden James (2006). Nel 2006 Britney Spears ha chiesto il divorzio, che è stato ufficializzato nel 2007.

Dopo la fine del matrimonio con Kevin Federline, per la popstar è iniziato un periodo molto difficile, segnato dalla conservatorship paterna, durata dal 2008 al 2021. Tra il 2013 e il 2014, Britney Spears è stata legata all'avvocato e ricercatore di legge David Lucado.

Nel 2016, la popstar ha conosciuto Sam Asghari sul set del videoclip di Slumber Party. Nel 2021 è arrivata la proposta di matrimonio. Ad aprile del 2022, avevano annunciato di aspettare un bambino, ma a maggio Britney Spears, 41 anni, aveva fatto sapere di aver avuto un aborto spontaneo.

Si sono sposati a giugno del 2022. A 14 mesi dal sì, Sam Asghari ha annunciato la fine del loro matrimonio, dopo che la notizia era stata diffusa dai media. "Dopo sei anni di amore e dedizione l'uno all'altra, io e mia moglie abbiamo deciso di terminare il nostro viaggio insieme", ha scritto il modello di 29 anni sui social.

Nel video sopra, tutti gli amori di Britney Spears.