Nella prima puntata di La pupa e il secchione e viceversa di martedì 7 gennaio si formano le coppie del reality: i secchioni si presentano alle pupe che li scelgono come loro compagni in questa avventura.
Dario Massa è il primo secchione a mettersi in luce. Ha 26 anni, è napoletano ed è un game designer: si occupa di giochi da tavolo, enigmistica e videogiochi. Autoditdatta, si costruisce il suo piano di studi ordinando libri, seguendo corsi e portando a termine esami di informatica, comunicazione ed economia presso le univrsità di Napoli, Roma e Milano.
Il ragazzo conquista Marina Evangelista. Anche lei 26enne, lavora come attrice e ballerina, e sul suo profilo INstagram ha quasi 20mila follower. A Ciao Darwin si era fatta notare accettando la prova di coraggio, immergendosi tra blatte, locuste, topi, serpenti e un'iguana.
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